ChatGPT Work wurde am 9. Juli 2026 von OpenAI angekündigt und seitdem kontinuierlich weiterentwickelt. Simon Willison unterscheidet klar zwischen zwei Varianten: „Work Cloud" läuft auf OpenAI-Servern und ist über chatgpt.com sowie die mobilen Apps erreichbar; „Work Local" ist Teil der Desktop-App (dem früheren Codex) und greift direkt auf lokale Dateien und Programme zu. Work Cloud bietet Modellauswahl zwischen GPT-5.6 Sol, Luna und Terra – jeweils mit bis zu sechs Reasoning-Stufen (Light bis Ultra) – sowie GPT-5.5. GPT-5.6 Pro hingegen ist exklusiv im regulären Chat-Modus verfügbar. Die Nutzung ist auf zahlende Abonnenten ab 20 US-Dollar pro Monat beschränkt; kostenlose Nutzer und Go-Abonnenten (8 USD) haben keinen Zugang. Willison hebt hervor, dass Work-Sitzungen gegen das Codex-Kontingent abgerechnet werden, während Chat-Sitzungen ein separates Kontingent nutzen – was die unterschiedliche Modellverfügbarkeit beider Modi erklären dürfte. Das persistente Dateisystem legt für jede Sitzung einen eigenen Scratch-Ordner unter /workspace/scratch/ an, der jedoch sitzungsübergreifend erhalten bleibt; Willison zählt aktuell 171 solcher Ordner in seiner Umgebung.